Lider WOŚP zawodowo jest także dziennikarzem radiowym i telewizyjnym oraz wykładowcą. W przeszłości chciał być artystą, aż 4 razy próbował dostać się na Akademię Sztuk Pięknych. 

Od wielu lat Owsiak podczas finału Wielkiej Orkiestry występuje w charakterystycznym stroju: czerwonych spodniach, żółtej koszuli i czerwonych okularach. 

Pierwszy Finał WOŚP miał miejsce w Jarocinie w 1992 roku. Zebrano wtedy w przeliczeniu około 20 tysięcy złotych. Pierwsi wolontariusze nie mieli identyfikatorów i puszek. Zbierali pieniądze do wszystkiego co mieli pod ręką. 

Lider WOŚP od ponad 40 lat jest żonaty z Lidią Niedźwiedzką-Owsiak, która jest dyrektorem ds. medycznych Fundacji WOŚP. Mają dwie córki: Aleksandrę (ur. 1979) i Ewę (ur. 1989). Żonę Lidię, którą pieszczotliwie nazywa "Dzidzia", poznał jeszcze w liceum.

Jurek Owsiak od 2014 roku jest Honorowym Obywatelem miasta stołecznego Warszawy. Kilkukrotnie był też nominowany do Pokojowej Nagrody Nobla.

Dzięki jego działalności, w ciągu 28. finałów fundacja zebrała 1. 313. 000. 000 zł i zakupiła 65 tys. 200 urządzeń medycznych.

Owsiak w młodości należał do grupy mazowieckich hippisów. Zainspirowany legendą festiwalu w Woodstock (1969) od 1995 roku zajmuje się organizacją festiwalu Pol'n'Rock w Kostrzynie nad Odrą. Festiwal jest podziękowaniem dla wolontariuszy za ich pracę podczas Finału Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy.

Pomysłodawca WOŚP urodził się w 1953 roku w Gdańsku. Początkowo pracował m.in. jako witrażysta. Z jego pracowni pochodzą m.in witraże w kaplicy Matki Bożej Królowej Polski w Belwederze.

Wielka Orkiestra Świątecznej Pomocy zaczęła działalność spontanicznie, kiedy Jurek Owsiak jako prowadzący radiowego programu zbierał datki od słuchaczy, które potem przekazywał na rzecz dzieci z wrodzonymi wadami serca.

Dziennikarz stworzył akcję charytatywną, która z biegiem lat stała się dumą Polaków i unikatem na skalę światową. W tym roku Wielka Orkiestra będzie grała po raz 29. 

Podczas finałów WOŚP  licytowane są przeróżne upominki podarowane przez ludzi z Polski i świata na rzecz Fundacji. Celem Fundacji jest działalność w zakresie ochrony zdrowia, polegająca na ratowaniu życia chorych osób, w szczególności dzieci, i działanie na rzecz poprawy stanu ich zdrowia, jak również na działaniu na rzecz promocji zdrowia i profilaktyki zdrowotnej.

Cały sprzęt kupiony w ramach działań fundacji WOŚP, zostaje przekazany tylko placówkom, które posiadają podpisaną umowę z Narodowym Funduszem Zdrowia. Sprzęt jest przekazywany bezpłatnie i nie może być wykorzystywany komercyjnie.

W 2003 i 2012 roku Narodowy Bank Polski wprowadził do obiegu monety upamiętniające 10. i 20. rocznicę działania Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy o nominałach 10 zł i 2 zł. 

Owsiak nie pobiera żadnej pensji z racji pełnienia funkcji prezesa zarządu Fundacji WOŚP. Szef Orkiestry otrzymuje wynagrodzenie tylko z fundacji Złoty Melon, która m.in. jest producentem Pol’and’Rock Festivalu, zajmuje się sprzedażą gadżetów z logo WOŚP, a także organizuje szkolenia komercyjne dla firm.

Na stronie internetowej Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy znajdziemy szczegółowe rozliczenia z finałów akcji oraz sprawozdania finansowe fundacji. Podczas 28. finału WOŚP zebrano 186 133 610,66 zł.

Dwa lata temu opublikował post na Facebooku, w którym tłumaczy się z wysokości swoich zarobków - "Jestem prezesem zarządu tej spółki (Złoty Melon - red.) i moje wynagrodzenie „na rękę” wynosi ok. 10 tys. złotych. Jego wielkość nie zmieniła się w ostatnich latach znacząco, bo ostatnia moja podwyżka miała miejsce w październiku 2017 roku i wynosiła 1000 zł".

Pod koniec lat 80. i w latach 90. XX w. Owsiak zajmował się organizacją wielu imprez rockowych. Dziennikarz ma na swoim koncie różne publikacje - jest autorem książki „Róbta co chceta, czyli z sercem jak na dłoni” oraz „Obgadywanie świata”.

Podczas finałów WOŚP Tradycyjne można wylicytować spotkania, przedmioty, dzieła sztuki, sportowe auta. Dużą popularnością cieszą się licytacje spotkań ze znanymi i lubianymi osobowościami. 

Miejskie Przedszkole nr 3 w Żarach zostało nazwane im. Fundacji Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy. W 2020 imieniem Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy nazwano także rondo w dzielnicy Ursynów w Warszawie.

14 stycznia 2019, po śmierci prezydenta Gdańska Pawła Adamowicza w zamachu na koncercie WOŚP Jerzy Owsiak podjął decyzję o rezygnacji z funkcji prezesa zarządu Fundacji WOŚP. Jako przyczynę swojego odejścia Owsiak podał rosnącą falę nienawiści skierowaną przeciwko jego osobie. Po wielu publicznych prośbach, wrócił na stanowisko wrócił 19 stycznia.

Fundacja Owsiaka zajmuje się również organizowaniem szkolenia młodzieży w zakresie pierwszej pomocy w ramach szkoleń Pokojowego Patrolu.

Wielka Orkiestra Świątecznej Pomocy od lat jest uznawana za organizację o największym zaufaniu społecznym w Polsce. Według badania CBOS z 2014 roku WOŚP cieszyła się zaufaniem 87% ankietowanych (z czego 47% w tym badaniu zdecydowanie ufało fundacji).

W 2006 roku na Ukrainie powstała fundacja charytatywna Serce do serca, która jest wzorowana na WOŚP. Jej założycielką jest Oksana Wasyłenko.

Przystanek Woodstock nie jest finansowany z pieniędzy zebranych na corocznych zbiórkach. Finansują go przede wszystkim sponsorzy a także finansowany jest z sprzedaży gadżetów i licencji na działalność handlową.

29. finał WOŚP odbędzie się 31 stycznia. Fundacja w tym roku zbiera pieniądze na laryngologię dziecięcą. Jurek Owsiak nie wyklucza również kolejnej pomocy szpitalom walczącym z pandemią.