Do normalnego życia zawodowego Kaczyński powrócił w latach 1989-1990. Współtworzył wówczas Fundację Prasową "Solidarność", zasiadał także z bratem Lechem Kaczyńskim we władzach spółki akcyjnej Telegraf i był redaktorem naczelnym "Tygodnika Solidarność". Łączył te sprawy wraz pełnieniem mandatu senatora oraz szefa kancelarii prezydenta Lecha Wałęsy. W przypadku tej ostatniej funkcji Jarosław Kaczyński miewał problemy. Wszystko przez to, że prezes PiS chodzi spać wcześniej, a wstaje późno. Prezydent Lech Wałęsa domagał się, by w pracy zjawiał się na wcześniejszą godzinę.

- Oczywiście nie przychodziłem, ignorowałem jego prośby i telefony - przyznał Kaczyński w wywiadzie-rzece "Czas na zmiany".

Po nieudanych wyborach w 1993 Jarosław Kaczyński zdecydował się stworzyć Spółkę Srebrna, a ludźmi, którzy pomagali w tym dziele był m.in. Lech Kaczyński, Marek Suski czy Jolanta Szczypińska. Dziś głównym udziałowcem spółki jest Instytut im. Lecha Kaczyńskiego, gdzie członkiem rady nadzorczej jest Jarosław Kaczyński.

Spółka Srebrna utrzymuje się przede wszystkim z trzech nieruchomości zlokalizowanych w centrum Warszawy. Według danych na koniec 2017 aktywa Srebrnej opiewały na kwotę 25,2 mln złotych. Co ciekawe Kaczyński w latach 1994-1997 kierował w Spółce Srebrna działem wydawniczym.

W 1997 roku Jarosław Kaczyński powrócił do Sejmu i miejsca w parlamencie już nie oddał. Jednak kolejnym politycznym kamieniem milowym Kaczyńskiego był rok 2001 kiedy, kiedy to wraz z bratem powołali do życia Prawo i Sprawiedliwość. Początkowo prezesem był właśnie Lech Kaczyński, ale gdy został wybrany prezydentem miasta stołecznego Warszawy, funkcję szefa PiS przejął Jarosław. Pod jego wodzą partia rozpoczęła swój pierwszy, zwycięski marsz, a prezes zabezpieczał swoją finansową przyszłość.

W 2005 roku PiS wygrywa wybory, a Jarosław Kaczyński jest kandydatem z największą liczbą głosów. Nie decyduje się jednak objąć stanowiska premiera, desygnując na swoje miejsce Kazimierza Marcinkiewicza. Ten jednak kilka miesięcy później podaje się do dymisji i Jarosław Kaczyński zostaje premierem. Wszystko jednak upada przedwcześnie, w 2007 roku dochodzi do przedterminowych wyborów i przegranej PiS. Jarosław Kaczyński znowu jest tylko "szeregowym" posłem.

Po 8 latach w opozycji PiS znowu dochodzi do władzy, niezmiennie mając za swojego prezesa Jarosława Kaczyńskiego. Ten jednak, kolejny raz, nie decyduje się na objęcie stanowiska premiera po wygranych wyborach. Od początku na to miejsce szykowana jest Beata Szydło, a następnie Mateusz Morawiecki. Lata 2015-2020 to pasmo sukcesów Jarosława Kaczyńskiego. Jego partia dwukrotnie wygrywa wybory parlamentarne, kandydat PiS Andrzej Duda dwukrotnie zwycięża w wyborach prezydenckich, a do tego solidne wyniki w wyborach do europarlamentu i samorządowych.

Co ciekawe Jarosław Kaczyński w tym właśnie okresie decyduje się, że zostanie wicepremierem oraz... przejdzie na emeryturę. Prezes PiS świadczenie emerytalne z ZUS zaczął pobierać jako 67-latek. To między innymi dzięki temu Kaczyński ma wyższą emeryturę.

Powrót do władzy oznaczał dla Jarosława Kaczyńskiego nie tylko spełnienie politycznych aspiracji, ale i finansowy spokój. Od momentu powrotu PiS do władzy do końca 2019 roku Jarosław Kaczyński, jako poseł, zarobił na uposażeniu i diecie ponad 590 tysięcy złotych. W tym samym czasie prezes PiS dostał też emeryturę o łącznej wartości niemal 280 tysięcy złotych. Wicepremier ds. bezpieczeństwa zadeklarował też, że na koncie uzbierał już 129 tysięcy złotych oszczędności oraz jest współwłaścicielem domu o wartości 1,5 miliona złotych.