Odbył aż 104 zagraniczne pielgrzymki, w tym 8 do ojczyzny. Podczas podróży odwiedził 135 krajów, wiele z nich kilkakrotnie m.in. Polskę, Francję, USA, Meksyk czy Hiszpanie. Gdyby zliczyć kilometry przebyte w czasie tych podróży, można by 30 razy okrążyć Ziemię wokół równika.
Każda podróż Ojca Świętego była, jak sam kiedyś powiedział, „autentyczną pielgrzymką do żywego sanktuarium Ludu Bożego."
Meksyk
Na szczególną uwagę zasługuje pierwsza pielgrzymka do Meksyku w styczniu 1979 roku. Wizyta w kraju rządzonym przez antyklerykalny reżim była jedną z najtrudniejszych. „Celem – mówi papież – jest podtrzymanie na duchu ludu meksykańskiego, który tyle wycierpiał, podobnie jak naród polski". Po tej wizycie sytuacja się zmieniła. Jan Paweł II odwiedził Meksyk jeszcze cztery razy. W każdej pielgrzymce uczestniczyło wiele milionów ludzi. Modlitwą, śpiewem i niezwykłą latynoska żywiołowością wyrażali przywiązanie do tego Papieża z dalekiego kraju, który stał się jednym z nich.
Stany Zjednoczone
Spotykał się z mieszkańcami starego Bostonu i katolickiego Nowego Jorku. Tu odwiedził dzielnice biedy – afrykański Harlem i latynoski Bronx Rozmawiał też z finansistami z Wall Street. Najważniejszym wydarzeniem podróży była wizyta w ONZ. Jan Paweł II jako pierwszy w historii papież przemówił na forum Zgromadzenia Ogólnego ONZ w Nowym Jorku (1979 i 1995 r). Wystąpił jako „posłaniec pokoju i nadziei".
Asyż
Bezprecedensowe w dziejach papiestwa były zorganizowane – z inicjatywy Jana Pawła II w 1986 i 2002 r. – Światowe Dni Modlitw o Pokój w Asyżu. W mieście Franciszka z papieżem spotkali się przedstawiciele chrześcijan różnych wyznań oraz innych religii z całego świata. Papież stojąc ramię w ramię z żydami, hinduistami, muzułmanami i ubranymi w egzotyczne stroje wyznawcami różnych wyznań i religii, modli się o pokój. Żadnemu przywódcy religijnemu nie udało się zebrać tylu reprezentantów religii chrześcijańskich i niechrześcijańskich.
Afryka
Papież odwiedził Togo, Wybrzeże Kości Słoniowej, Kamerun, Republikę Środkowej Afryki, Zair, Kenię, Maroko. Coś wydawało się niemożliwe – stało się rzeczywistością. Pięćdziesiąt tysięcy zgromadzonych na stadionie młodych muzułmanów słucha Papieża, który przybył do Maroka na zaproszenie króla Hassana
II w 1985 r. Spotkanie w Casablance stanowiło wydarzenie niezwykłe. Głowa Kościoła katolickiego słuchana z uwagą przez wyznawców innej, wielkiej religii świata
Filipiny – Msza św. w Manili
15.01.1995 r., podczas Światowego Dnia Młodzieży w Manili na spotkanie z głową Kościoła katolickiego przybyło 5-6 tys mln ludzi. Było to największe zgromadzenie w dziejach ludzkości. Tłum był tak wielki, że papież nie mógł się przedostać do ołtarza samochodem, musiał skorzystać z helikoptera. Były to pierwsze Światowe Dni Młodzieży organizowane na kontynencie azjatyckim - najludniejszym i zarazem najmniej katolickim.
Kuba
Do historii przeszła pielgrzymka papieża na komunistyczną Kubę w 1998 r. Ojciec Święty w obecności dyktatora upominał się o sprawiedliwość dla narodu, o wolność dla więźniów politycznych, o prawa dla Kościoła katolickiego. Kulminacyjnym momentem wizyty była Msza na Placu Rewolucji w Hawanie, gdzie zgromadziło się ponad milion Kubańczyków. Papieskie słowa o wolności, o prawdzie i sprawiedliwości wielokrotnie przerywały entuzjastyczne owacje. Po wyjeździe papieża dyktator uwolnił kilkuset więźniów, przywrócił święta Bożego Narodzenia.
Ziemia Święta
Najważniejszą podróżą pontyfikatu Jana Pawła II była pielgrzymka do Ziemi Świętej w 2000 r.. Zawitał m.in. do dwóch najważniejszych dla chrześcijan miejsc:narodzenia Chrystusa – oraz jego śmierci i zmartwychwstania – Jerozolimy. Na Górze Błogosławieństw Ojciec Święty spotkał się z 80 tysiącami młodych pielgrzymów. Było to Największe w historii zgromadzenie religijne chrześcijan w Ziemi Świętej. Przy Ścianie Płaczu, w najświętszym miejscu dla Żydów papież, żydowskim zwyczajem, włożył w szczelinę muru kartkę z modlitwą do Jahwe – prośbą o wybaczenie win katolików wobec narodu żydowskiego.